半胱氨酸的合成方法有哪些 半胱氨酸的代谢过程是怎样的

2017-08-08 12:36

一、半胱氨酸的合成方法有哪些

  1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中,过滤,滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释,移去剩余锡粒,通入硫化氢使饱和,过滤,滤渣用少量水洗,将洗、滤液合并,减压浓缩,冷却结晶,过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。

  2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解,维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时,过滤。滤液加活性炭脱色,过滤后减压浓缩,冷却结晶,过滤,干燥,得L-半胱氨酸盐酸盐。

  3. 合成:可由蛋白质(如人发)用盐酸水解,再以氧化铜处理,以硫化氢分解而成。也可由胱氨酸降解而得。

  于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中,以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用,可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用,也是治疗支气管炎的药物,尤其是作为化痰药(大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。

二、半胱氨酸的的概要情况

  半胱氨酸(cysteine;Cys)的化学名称为2-氨基-3-巯基丙酸,它是脂肪族含巯基的极性α-氨基酸。半胱氨酸是人体的条件必需氨基酸和生糖氨基酸,可由体内的蛋氨酸(甲硫氨酸,人体必需氨基酸)转化而来,可与胱氨酸互相转化。

  HSCH2CH(NH2)COOH,(C3H7NSO2)为含硫α-氨基酸之一,遇硝普盐(nitroprusside)呈紫色(因SH而显色),存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中,与Ag+,Hg+,Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐(mercaptide)。即R-S-M′, R-S-M″-S-R(M′, M″各为1价、2价金属)。半胱氨酸属于非必需氨基酸。在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄(来自硫酸盐)导入到半胱氨酸,在植物和细菌中,从硫酸经过3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的H2S通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。

  半胱氨酸的分解是在厌氧条件下通过脱硫氢酶的作用分解成丙酮酸和硫化氢和氨,或是通过转氨基作用,经由中间产物β-巯基丙酮酸分解成为丙酮酸和硫黄,在氧化条件下,氧化成半胱氨酸亚硫酸后,可经转氨基作用分解成为丙酮酸与亚硫酸,以及由脱羧基作用分解成为亚牛磺酸、牛磺酸等。此外,半胱氨酸是不稳定的化合物,容易氧化还原,与胱氨酸相互转换。还可与有毒的芳香族化合物缩合成硫醚氨酸(mercapturic acid)而起解毒作用。

  半胱氨酸是一种天然产生的氨基酸,在食品加工中具有许多用途,它主要用于焙烤制品,作为面团改良剂的必需成分

  半胱氨酸是一种还原剂,它可以促进面筋的形成,减少混合所需的时间和所需药用的能量,半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键,减弱了蛋白质的结构,这样蛋白质就伸展开来。

三、半胱氨酸的衍生物有哪些

  半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐,临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一,分子中含有活泼的巯基(-SH),对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞,具有保护作用,并能刺激造血机能,增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸,为呼吸道黏液溶解剂,并具有促进受损支气管黏膜的修复作用。

  L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药,它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢,有保护肝细胞不受损害,促进肝脏功能恢复和旺盛的药理效应。主要用于放射性药物中毒、重金属中毒,锑剂中毒,亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等,并能预防肝坏死。本品如果用于锑剂中毒的抢救应及时足量给药,使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。

四、半胱氨酸的代谢过程是怎样的

  在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄(来自硫酸盐)导入到半胱氨酸,在植物和细菌中,从硫酸经过3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的硫化氢通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。

  体内半胱氨酸含有巯基(-SH),而胱氨酸含有二硫键(-S-S- ),二者可以相互转化。半胱氨酸在体内分解时,有以下几条途径:

  ①直接脱去巯基和氨基,生成丙酮酸、NH3和H2S。H2S再经氧化而生成H2SO4。

  ②巯基氧化成亚磺基,然后脱去氨基和亚磺基,最后生成丙酮酸和亚硫酸,后者经氧化后可变为硫酸。

  ③半胱氨酸的另一代谢产物是牛磺酸,它是胆汁酸的组成成分,胆汁酸盐有助于促进脂类的消化吸收。

  ④半胱氨酸也是合成谷氨酰胺的原料。谷胱甘肽(glutathion)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸所组成的三肽,它的生物合成不需要编码的RNA。而与一个称之为“g-谷氨酰基循环”的氨基酸转运系统相联系。

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